哥伦布这段时间，正处在他人生的顶点，发现了“印度”，获得了此前探险家不曾获得过的财富、名望和地位，还得到了天主教双王的宠幸。很多人认为，他就是卡斯蒂利亚的恩里克王子，他是卡斯蒂利亚和阿拉贡的骄傲和英雄。
与此同时，伊比利亚半岛掀起了探险的狂潮，航海家们跃跃欲试，企图在去往东方的地理大发现中留下自己的印记。大贵族和富商们满怀期待，要在东方新领地和新贸易的盛宴中分一杯羹。官员们在想着如何利用新领地的税收和贸易所得，稍稍缓解卡斯蒂利亚当前匮乏得令人发指的国库。生活不好的平民，还有一些向往历险闯荡的人，以及大胆的投机者，也想去东方新土地上碰碰运气。
大家在讨论去东方的航行时，却没有人提出他们实际上是向西航行，所以会不会实际上是发现了新的陆地？
这样的人也有，葡萄牙国王若昂二世在接见哥伦布后，与大臣、航海家、宫廷学者密切商议，详细地分析了他们了解的每一个细节，最后得出高明的答案：从哥伦布的叙述和经历来看，当地的土著怎么看都不像是创造了丝绸、火药、印刷术和指南针的东方人，反而似乎是智商堪忧的黑叔叔的亲戚，因此，印度依然在东方等待人们发现，哥伦布发现的只不过是一块新的陆地。
葡萄牙国王自以为分析出了一切，决定不去管哥伦布和西方的蛮荒之地，而向着东方的既定方向航行。
······
无论如何，在卡斯蒂利亚的土地上，哥伦布背负了太多人的希望，也就承担了巨大的责任。
他的第二次航行，将有17艘船和1500人同行，其中包括大批的官员和贵族。
等等，竟然还有阿拉贡国王斐迪南和胡安娜公主，乘坐着一艘奇怪的小船，装了很多火炮，行动敏捷。不过这么小的船当座舰，会不会太寒碜了点？
哥伦布很快就知道一点都不寒碜，因为斐迪南又塞给他33艘船、800名水手、50名匠师、13名教士、200名医护人员和1900名士兵，再加上国王座舰的37人。总共有51艘船和4500人参加此次航行！人员和船只是历史同期的3倍，粮食储备则是历史同期的5倍，以预防历史上的粮食不足。值得一提的是携带了一些单独存放的玻璃器皿、手工艺品、玩具、染料、葡萄酒甚至少许丝绸，这主要是为了买曼哈顿岛而准备的，专门用来忽悠傻乎乎的印第安哥们。
斐迪南挑选的这3000人，人品和操守都是大有保障的。匠师、医护人员和教士自然是精挑细选的。国王座舰那更是没得说：1个国王斐迪南，1个公主胡安娜，1个国王的忏悔神父托尔克马达先生，以及贡萨洛·科尔多瓦的哥哥阿隆索·科尔多瓦临时作为随行武官，仔细甄别的13名王宫卫队士兵和20名王家水手全是死忠粉和人品突破天际的存在。
其他大队水手和士兵首先范围是从王室卫队和“送嫁舰队”里抽取最好的人选，送胡安娜并迎接玛格丽特的舰队可是规模极为庞大，从格拉纳达战争结束后就已经开始准备。该舰队规模十分庞大，舰员的素质都很好，因为在佛兰德，大部分舰员在三个多月的寒冬里纷纷冻死饿死，凄惨不已，无人看管，腓力当时的智商堪忧，竟然真的没派人看着他们——难道不怕这一万多名水手和士兵——主要是士兵——在港口那里“享受生活”？可是最后还真的没人这么干，就“乖乖”地冻饿而死，当真是品格高尚的人民子弟兵······当时那些人如果光顾一下妓院，然后再喝点酒搞点事，乐子可就大了。
所以斐迪南从王室卫队挑了点精英后，对送嫁的舰队采取了打劫政策：招到一个审核一个，通过一个截留一个，一直截了一年时间，抽取了2441人，搞得神圣罗马帝国大使一头雾水，严重怀疑卡斯蒂利亚和阿拉贡政府的执行力，过了一年了，怎么送嫁的舰队影都没有？随便跳出几个来报到都是劣迹分子？其实是因为好人被斐迪南留下了。
斐迪南要确保自己添加的绝大部分人员，都能严格遵循自己的命令开展殖民，而不是胡作非为乱走乱跑甚至像哥伦布的手下那样行窃开溜，亦或者一夜风流染上什么非正常疾病。
因此，虽然船队是组合在一起去往“印度”的，但是在管理上却是分开的，斐迪南增加的34艘船由一个副队长指挥，在全体船队到达伊斯帕尼奥拉岛并建立殖民据点后，副队长会率领船队按照国王的要求与哥伦布兵分两路，然后北上南下。1496年在伊斯帕尼奥拉岛重新与哥伦布会合，最后一同返回西班牙。至于哥伦布的那历史上遇到不小的麻烦而且各种自己作死的17艘船和千余人，到了伊斯帕尼奥拉岛提早建立殖民据点后，斐迪南就放任自流了，反正我管不住，你们也不自重，那就随便吧。
哥伦布应该感到自豪。此前从未有任何一个欧洲国家开展过如此规模的海上殖民远征。
但是哥伦布却有些郁闷。他发现女王陛下似乎有意向派遣更多的人前往新大陆，并且由其他的航海家领导。这有悖于他们签署的协议。
这不是斐迪南从中作梗的缘故，历史上哥伦布一返航，伊莎贝拉就已经知晓此次发现意义重大。当务之急要确保三点，一点是新土地完全属于卡斯蒂利亚，所以哥伦布还没有抵达巴塞罗那时，她的信使就已经前往罗马，寻求教皇的最高裁决。第二点是新领地决不能又私人垄断，哪怕是她的朋友哥伦布。第三点是尽快向新大陆殖民。尽管西班牙人口不多，但他们的海外殖民比英法两国都要高效。政府定期安排船队向新大陆运送移民。所以直至今日，包括美国西南部部分地区在内的西属美洲，都是讲西班牙语的西班牙裔土生白人，当地贵族与西班牙本土贵族相通，称号也互相混杂，如果没有歧视，他们本就把自己视为西班牙人。英国向北美东海岸十三州的移民就没能保证压倒性的纯洁性，可能以英国清教徒或者英国人的普遍性格，保证了也没有用。但是英国后来进行了一次很成功的类似于西班牙王室的殖民活动，就是罪犯移民澳大利亚，尽管来的是罪犯，导致澳大利亚民风剽悍，但直到一战后英国国力衰退，使得1931年，英国议会通过《威斯敏斯特法案》前，澳大利亚一直是英国的忠实领地。看来民族认同感是很重要的，如果美利坚人不认为他们属于英国人，怎么镇压也难以消停。
另外哥伦布感到自己的威望和权力被削弱了，来的都是达官贵人，连水手都是贵族出身，不怎么愿意服从他这个外国人和“平民暴发户”。更严重的是国王陛下也来了，这是他万万没有想到的。国王陛下带来了34艘船和四倍于自己这只小舰队的粮食储备。但他干脆利落地宣布自己拥有该舰队的绝对决策权，称之为‘第二分队’，此分队由胡安·德·拉·科萨为司令，到西班牙碰运气的佛罗伦萨航海家亚美利哥也被招来做副手，不必像原本历史上那样花言巧语搏得机会了。
这意味着国王的舰队只是和自己同行，并不受自己的约束。
更烦人的是，他自己的舰队中一直看不顺眼的丰塞卡被国王任命为自己的私人代表，必要时应当与国王的舰队同行。